40-летний Энди Стицер (Стив Карелл) добился в жизни многого. У него непыльная и хорошо оплачиваемая работенка в магазине по продаже электронной бытовой техники, милая квартирка, в которой находится гордость Энди – коллекция игрушечных героев и комиксов. Но кое-чего в его жизни еще не было... Дело в том, что у Энди никогда не было секса – даже случайно. Большая проблема? Его приятели и коллеги думают именно так. Хотя они находят Энди немного странным, все считают своим долгом помочь ему наверстать упущенное. Но все напрасно. Ничто не может заставить их друга расстаться с девственностью, пока он не встречает 40-летнюю Триш (Кэтрин Кинер), мать троих детей. Друзья Энди начинают с нетерпением ждать «счастливого события», однако вскоре они с ужасом узнают о поражающем договоре, который заключили влюбленные!