Мечтающий о славе музыкант Питер Бреттер (Джейсон Сигел) шесть лет беззаветно обожал свою подружку-телезвезду Сару Маршалл (Кристен Белл) Когда она бросает его ради другого, мир Питера рушится. После неудачной попытки уйти в загул и нервного срыва на работе он понимает, что без Сары ему жизни нет. Чтобы развеяться, Питер решает махнуть на Гавайи, но там происходит самое страшное: в одном отеле с ним оказываются его бывшая и ее новый бойфренд – вызывающе стильный британский рокер Олдос (Рассел Брэнд). Мучения Питера, вынужденного наблюдать за счастьем Сары, облегчает только флирт с Рэйчел (Мила Кунис) – симпатичной сотрудницей отеля, чье легкое отношение к жизни может оказаться заразительным.