Легендарный режиссёр и сценарист Джеймс Л. Брукс в романтичной и юмористической манере отвечает на вопрос "Как знать?". Потеряв всё, что у неё было. Лиса (Риз Уизерспун) начинает встречаться с Мэтти (Оуэн Уилсон), бейсболистом крупной лиги и эгоистичным бабником. В самом начале отношений Лиза знакомится с Джорджем (Пол Радд), добропорядочным бизнесменом, у которого проблемы с отцом (Джек Николсон) и с законом. Когда начинает казаться, что всё разваливается на части, всё заканчивается хорошо.